Toledo és una de les ciutats històricament més importants d'Espanya, àmpliament coneguda pel seu patrimoni medieval i el seu nucli antic declarat per la UNESCO. Tot i que sovint s'associa amb la seva arquitectura monumental i el turisme cultural, Toledo també manté una escena musical en directe modesta però activa. Situada a prop de Madrid, la ciutat es beneficia de la seva proximitat a la capital, alhora que manté la seva pròpia programació local i locals independents.

Històricament, la identitat cultural de Toledo s'ha arrelat en el seu patrimoni artístic i religiós més que no pas en el desenvolupament d'un gènere musical modern específic. No obstant això, durant les últimes dècades, una xarxa de promotors locals, bars i locals de mida mitjana ha donat suport a artistes de rock, alternatius i emergents. La població estudiantil i el públic regional de la ciutat han ajudat a mantenir un calendari constant de concerts de clubs i esdeveniments culturals.

Els gèneres característics de Toledo tendeixen a girar al voltant del rock, l'indie, el pop-rock i la música alternativa, amb actuacions ocasionals de metal, cantautors i tributs. L'escena es basa principalment en clubs, oferint actuacions íntimes i interacció directa entre artistes i públic. Tot i que Toledo no sol acollir concerts a gran escala, els seus locals més petits proporcionen una plataforma accessible per a actuacions nacionals de gira i bandes locals.

Els festivals i la programació de temporada sovint estan vinculats a celebracions municipals i esdeveniments culturals durant tot l'any. Durant les festes municipals i les activitats d'estiu, els escenaris a l'aire lliure i les places públiques acullen concerts que atrauen tant residents com visitants. El calendari cultural de Toledo sovint combina música amb teatre, literatura i esdeveniments centrats en el patrimoni, reforçant la seva identitat com a ciutat històrica amb vida cultural contemporània.

Entre els llocs clau hi ha la Sala Custom, coneguda per acollir bandes de rock, metal i gires alternatives, i la Sala Pícaro, un espai ben establert al centre de la ciutat que dóna suport a artistes indie, pop-rock i emergents. Juntament amb bars i centres culturals més petits, aquests llocs formen l'eix vertebrador de l'oferta de música en directe de Toledo, posicionant la ciutat com una parada compacta però activa dins del circuit de concerts regionals d'Espanya.