Chicago és una de les ciutats musicals més influents dels Estats Units, amb un llegat que abasta el blues, el jazz, la música house i el hip-hop contemporani. Situada a la vora del llac Michigan, Chicago ha estat durant molt de temps una cruïlla cultural, donant forma i exportant moviments musicals que han tingut un impacte global. La seva mida, diversitat i fortes identitats de barri han permès que múltiples escenes coexisteixin i evolucionin durant dècades.

Històricament, Chicago es va fer coneguda internacionalment pel desenvolupament del blues de Chicago a mitjans del segle XX, quan artistes com Muddy Waters i Howlin' Wolf van electrificar la tradició del blues del Delta després de migrar cap al nord. La ciutat també va tenir un paper crucial en l'evolució del jazz modern, amb locals que van acollir llegendes al llarg del segle XX. A la dècada de 1980, Chicago va donar a llum la música house, un gènere que va sorgir de la cultura dels clubs i que més tard transformaria la música electrònica de ball global. Aquest patrimoni estratificat fa de Chicago una de les poques ciutats directament responsables de múltiples gèneres reconeguts internacionalment.

Els gèneres característics de Chicago reflecteixen aquesta diversitat. El blues continua sent una part essencial de la identitat de la ciutat, mentre que el jazz, el gospel i el soul continuen prosperant. La música house continua profundament arrelada a l'escena dels clubs, i el hip-hop ha guanyat cada cop més protagonisme, produint artistes reconeguts mundialment. Les escenes rock, indie i alternatives també són actives, amb el suport tant de teatres històrics com de clubs moderns.

Chicago acull diversos festivals importants que reforcen la seva estatura musical. El Lollapalooza, que se celebra anualment a Grant Park, és un dels festivals multigènere més grans dels Estats Units, que atrau artistes internacionals. El Chicago Blues Festival celebra el paper fonamental de la ciutat en la història del blues, mentre que el Chicago Jazz Festival destaca la seva perdurable tradició de jazz. Nombrosos festivals de barri mostren encara més el talent local i la diversitat de gèneres.

Entre els llocs clau hi ha l'icònic Chicago Theatre i Auditorium Theatre per a actuacions a gran escala, el llegendari Metro per a música rock i alternativa, i clubs de blues històrics com Buddy Guy's Legends. Per a la música electrònica i house, els clubs i els magatzems continuen mantenint el llegat de la música dance de la ciutat. Junts, aquests espais posicionen Chicago com una de les ciutats més importants històricament i musicalment diverses del món.